Я не буду вам говорить с чего правильно начинать (Я не знаю), но на Python действительно мало вакансий. А те, что есть требуют достаточно большой стэк технологий. Найти работу может быть не так уж просто. При этом, как только вы достигаете определенного уровня, уже работа будет искать вас.
На PHP куча вакансий и им достаточно много платят. Ruby достаточно распрастранен (Ruby on Rails). Java тоже популярен. Это касательно вэба.
Моя история. Я когда-то программировал на С++, в один момент мне это надоело и 1.5 года работал экономистом-аналитиком. Потом придумал одну идею интернет сервиса начал его писать, понял что писать под вэб весело и вот уже трейти год программирую на Python с Django/Flask. Первый год правда было страшно, потому что пришлось уйти с основной работы, деньги заканчивались, а вакансий по Django не было практически. А те, что были требовали знания технологий и опыт работы. В итоге мне это надоело, я пошел по одной из этих вакансий и меня взяли)
Сейчас изучаю golang и совершенствуюсь в тех технологиях, которые уже изучал.