Почему при повторном импорте не обновляются фото товаров Woocommerce?

Да можно конечно, но сейчас там уже очень много настроек и правок, направленных на товары (в основном по id и url), ссылки на страницах и в записях, меню и пр.
Если что-то из этого слетит придется заново настраивать, не хотелось бы..