E N

Можете попробовать MEMO FORA 4x4 я ей 4 года пользовался пока бизнес не перерос её, своего рода гениально простая и безотказная программа, с 1995 года развивается и обновления ежемесячно выходят.
Это не реклама)) Я ей уже не пользуюсь так-как перешел на CRM Vtiger но имею только положительные впечатления от работы в ней.

Однозначно ИП с упрощенным налогооблажением, 6% единый налог с оборота. Отчетность будешь сдавать раз в год, вернее за тебя ее будет банк сдавать или сервис Контур и др.