По личному опыту пробовал такой вариант (сам я работаю на PHP, решил изучать Java EE для веба):
- нашел книгу (и потом ресурс), в котором более менее написана теория. Книга Брюса Эккеля "Философия Java". Она достаточно толстая, но ее достоинство не в этом. Ее главное достоинство в том, что к каждому параграфу есть список упражнений, не большой, в основном от 1 до 3-4;
- погуглил как сделать веб сервис, в который я смог бы опубликовывать все упражнения, по мере чтения;
- начал постепенно каждый вечер читать параграф и решать задачи к параграфу. Все решения опубликовываю в некий свой сервис (сайт), чтобы видеть результат своей работы.
В данный момент я преодолел барьер в большую половину книги, нашел фриланс по Java EE на Tomcat и работаю в 2ух направлениях одновременно - основная работа на PHP, дополнительная на Java.
Может вам как-то это поможет.
Главная идея в том, чтобы не просто читать, потому что через некоторое время любая книга превращается просто в чтиво, информация главная проходит мимо. А в том идея, чтобы постоянно практиковаться и выкладывать результат туда, где вы всегда можете взглянуть на свой результат. Это главная мотивация в дальнейшем будет для вас! =)