Если смотреть на перспективы, то выбирайте Ruby. Самому мне Python больше нравится из-за его красоты и ясности, но вот фреймворк Ruby on Rails развивается очень активно и к нему огромнейшее число разнообразных плюшек написано. Django растет не так активно, как RoR.
Между самими Ruby и Python разница на самом деле достаточно мала (просто я тащусь от обязательности соблюдать отступы в Python). Плюс построение доков в Python достаточно удобно при грамотном использовании docstrings.
Есть небольшая статья на тему сравнения
Python против Ruby.
На перле раньше все скрипты на сервере писали, сейчас, думаю, он уже не так актуален.
