Матвей Феникс

Пример с sass, для less все идентично (ну или почти).
1) Собрали файлы в из многих в один через import https://github.com/mtvphnx/gulp-start/blob/master/...
2) Поставили в сборку https://www.npmjs.com/package/gulp-sourcemaps
3) Прописали в галпфайле const sourcemaps = require('gulp-sourcemaps') и в таске вызвали запись карты:

function имя_таска() {
    return gulp
        .src('путь_где_лежит_нужный_стиль.расширение')
        .pipe(sourcemaps.init())
        // тут что-то делаем
        .pipe(sourcemaps.write())
        .pipe(gulp.dest('путь_до_папки_куда_кидаем'));
}

- пример галпфайла https://github.com/mtvphnx/gulp-start/blob/master/...

Вот пример моей сборки https://github.com/mtvphnx/gulp-start. Там есть раздел для слежения за изменениями и перезагрузки.

Сам вотчер:

function watch() {
    gulp.watch('путь', 'таск');
}

Командой start запускаем сборку, после того, как сборка прошла - запускается вотчер и сервер, если вотчер увидел изменения в папке, за которой мы следим - выполняется нужный таск, к примеру для минификации js.

Данный плагин выводит ошибки при сборке Gulp в виде системных сообщений, то есть их позицию никак не поменять. Как вариант, поменяй положение задач с низа на верх, сообщения должны сыпаться сверху)