После запросов, выполняющих изменения в БД, надо вызывать
self.connection.commit()
И имена колонок и таблиц нельзя брать в одинарные кавычки. Потому что в одинарных кавычках пишутся строки.
И если даже иногда sqlite и смотрит сквозь пальцы на такую ошибку (когда она может понять по контексту, что имеется в виду), это не значит, что так будет везти всегда.
Строка 'money' никогда не будет равна числу.
