Скорее всего надо сделать вот так:
Настройки IIS -> Настройки пула -> StartMode - AlwaysRunning
В итоге приложение будет работать всегда, а не только по требованию/запросу. Там же есть и другие настройки: время нахождения в режиме ожидания (Idle-Timeout), цикличность перезапуска (Recycling).
А лучше запили win-сервис. И работать будет красивее, и полезные знания получишь.
