Я не знаток, но именно так я и настраивал прокси сервер в одной организациии. В консоли управления сервером создаёте сетевые интерфейсы для виртуальной машины, указываете на какие реальные интер-сы они мапятся и работаете (настраиваете) уже из самой машины. Проблем не возникало.
Если есть компьютер, на котором можно самому проверить, советую сразу попробовать, это не займёт много времени. Сервер ставится, настраивается и управляется очень просто.