Markus Kelvin

если предположим что в значение data храниться список ваших данных
var data = [{
"_id" : ObjectId("56e6b657753c6d890f614820"),
"user" : ObjectId("56d9793edf03960106872e76"),
"status" : ObjectId("56bd55d111b7ed891118a65b"),
"created" : ISODate("2016-03-14T13:02:15.030Z"),
"sum" : 20}, ........ ];

тогда можно использовать функцию Reduce

data.reduce(function (result, o) {
    var key = o.user;
    var counter = 1;
    if (!(key in result)) {
        result.arr.push(result[key] = { 
            user: o.user,
            couter: counter, 
            total: o.sum
        });
    } else {
        result[key].total += o.sum;
        counter++;
    }
    return result;
}, { arr: [] }).arr;

получите результат по полю юзер, и общая сумма и количество закаков
По водителю, делаете тоже самое просто вместо user используете driver как ключ.
var key = o.driver;

Рабочий пример на jsFiddle