Да, идея-то хорошая, и у вас в планах много дополнительных приятных фишек (субдомены и шаблоны).
Еще можно добавить, что markdown поддерживают tumblr и posterous.
Хотел сделать синхронизацию папки dropbox'а с tumblr'ом с помощью ifttt.com, но он не позволяет использовать содержимое файла из папки (только ссылку на него) :-(
xslt-файл с преобразованиями будет один, а, в зависимости от системы или наличия xsltproc, вызывать либо ее либо msxsl. Может быть так? Просто для таких вот преобразований XSLT и предназначен. Ни sed ни awk в общем случае не справятся.