Я для этого случая писал свой плагин для управления изображениями ресурсов.
Если вкратце, то массив изображений хранится в MIGX, и мой плагин является обёрткой для MIGX. Но вместо блока MIGX на странице редактирования ресурса отображается мой плагин: dropzone.js и список изображений.
Имя файла генерируется (на основе содержимого плюс немного рандома) на этапе загрузки.