В html5 есть js api, с помощью которого можно привязывать события на свой сверстанный плеер. То есть верстаешь плеер с кнопочками и т.д. и вешаешь на него события
https://habrahabr.ru/company/microsoft/blog/127295/

По второму вопросу:
В IE8 и 9 не поддерживаются placeholder и transition. В IE9 поддерживаются border-radius, box-shadow и ms-transform.

И ещё, вроде как, IE8 не поддерживает медиа-запросы.