Автоматическое обновление наверное никак.
Конечно можно предоложить, что у Вас на всех серверах стоит одинаковая версия ОС и одинаковый набор софта. Тогда можно завести еще один сервер для тестов, где делать обновление и смотреть, что произойдет. Если все ОК, то запускать апдейт на остальных серверах.
Как вариант можно рассмотреть еще пример со своим репозиторием, к которому Вы подключаете свои сервера. На серверах настроен автоапдейт. Сама схема работы такая же, проверили обновление на тестовом сервере, добавили обновляемые пакеты в репозиторий, остальные сервера с него обновились.
Теперь посмотрим на реальный мир. При наличие кучи серверов на которых крутятся разные проекты - это все из области фантастики. Так как разные проекты - это разный код. В одном проекте используются одни вещи, в другом другие. При смене мажорной версии может что-нибудь оказаться deprecated и не запуститься при рестарте сервиса, если вообще Ваш проект работает с новой версией. Также надо отказаться от пакетов уставленных через make install\checkinstall на самом сервере.
