med1um

Отличаются они тем, что используя в своем коде свойство pageYOffset вы гарантируете работу кода в старых браузерах, а используя scrollTop - нет.

В вашем коде нехватает лишь указать: в какую именно вкладку вы хотите передать сообщение.
Вкладок-то много. У меня пара десятков обычно :)
Т.е вам надо определить объект tab в выражении tab.id перед тем как отправлять сообщение.
Например, если нужно передать сообщение в активную вкладку, то tab можно определить так:

chrome.tabs.query({active: true, currentWindow: true}, function(tabs) {
  var tab = tabs[0];
  chrome.tabs.sendMessage(tab.id, {content: "message"}, function(response) {});
});

Как раз недавно решал похожую задачу так:

все изменения в popup.html записывал в хранилище:

var obj = {
   checkbox: 'checked'
};
chrome.storage.local.set(obj);

а на обработчик загрузки popup.html повесил чтение из хранилища:

chrome.storage.local.get('checkbox', function (result) {
    var checkboxState =  result['checkbox'];
    // result['checkbox'] вернёт undefined если такого имени ключа нет в хранилище
    // ... 
});

Нужно заметить, что chrome.storage АСИНХРОННЫЙ, и поэтому любое продолжение работы с прочитанным из хранилища результатом обязательно должно быть внутри callback-функции.

Потому что matches() возвращает true когда элемент соответстует указанному селектору: https://developer.mozilla.org/ru/docs/Web/API/Elem...

На чистом JavaScript так:

var clickedElement = document.elementFromPoint(event.clientX, event.clientY);

HTA или PWA помочь?

NightmareJS