Аналогия неверна тем, что Java-машина является аналогом CLR.NET, а не ASP.NET
Аналог ASP.NET в данной связке — это как раз-таки Tomcat.
JBoss в базовом случае совершенно не нужен. JBoss — это реализация JavaEE (да, что-то вроде библиотеки). Ближайший аналог из мира .NET — Castle (общих у них две вещи: они оба обожают xml-файлы настроек и включают в себя столько функционала, что никто в мире никогда не использовал весь одновременно).