maxxximmahnev

Используйте $(…).prop("checked", true) — и тем невозбранно достигнете желаемого.

Потому что надо делать вот так: jsfiddle.net/abZLf/2/
или вот так: jsfiddle.net/abZLf/3/

Атрибут checked отвечает только за начальное состояние чекбокса, за текущее состояние отвечает свойство.