Лично я с выбором не боролся, потому что выбор изначально пал на World Wide WTF: начал с обычного PHP и плыл себе спокойно. Потом, когда я органически из него вырос, перешёл на Python для своих личных нужд и всяких чат-ботов, а там и Django подтянулся. И вот когда я уже знал кое-что о работе с кодом — смог перейти на Golang как быстрый, практичный и чрезвычайно сложный для отстреливания ног язык. А там уже подтянулись общие знания архитектуры приложений, так что как-то я стал полноценным разработчиком.
И уже сильно позже, когда появилась необходимость перейти на фронтенд, стал рассматривать разные языки, потому что чистый JS ну ни в какие ворота. А с высоты полученного опыта выбрать условный TypeScript для меня труда не составило.
Хотя, конечно, я пытался что-то писать на C++, Java и даже Haskell, но чисто ради развлечения. В общем и целом, на изучение всего, с чем я не работаю в настоящий момент, я потратил не меньше 10%, а то и все 25% от времени на изучение общего стека технологий, включая учебные проекты на тех же PHP/Python. Так что учиться новым языкам не сложно, сложно при этом поставить себе цель стать программистом. Обезьян и так полно.
