можно еще контейнер поднять), попроваливаться в кроличью нору. Зайти в контейнер, из него по ssh подключиться на другого пользователя в системе, оттуда подключиться по ssh к первому пользователю, после позаходить из под рута на других пользователей и т.д.
а в принципе man ssh и я бы предложила еще попробовать сделать автоматическое подключение ssh без ввода пароля (
www.linuxproblem.org/art_9.html). После посмотреть что такое autossh, зачем и как настраивается, работает.
