quges1 у вас действительно проблемы с кириллицей. Под линуксом код хорошо работает. Попробуйте добавить в первой строке программного кода #encoding: utf-8
или #encoding: cp866
Или использовать английский вместо русского :)
Матвей Мамонов а Вы установили соответствующий гем(gem install tk)? Если да, то попробуйте исполнить
bundle exec ruby название_приложения.rb
А вообще, если хотите создавать интерфейс, то мне больше понравились шузы (greenshoes или redshoes)
