ИМХО (я не дизайнер)
Просто запомнить. Когда в школе в прошлом веке учили писать пером, специально учили рисовать на конце линий красивые точечки.
На печать — шрифт с засечками. На дисплей — без засечек. Шрифты с засечками дольше остаются читабельными на разрушаемом медиа, таком, как бумага. Шрифты без засечек проще для восприятия, так как они проще формой.
В особенных дизайнерских решениях можно делать наоборот — например, если Вы хотите, чтобы сайт напоминал бумажную газету, или книгу.
