Winless запускаю параллельно с WebStorm, предварительно сказав какие файлы компилировать и куда сохранять css
Работаете в редакторе в файле .less, при его сохранении автоматически создается и компилируется файл .css
Сайт продукта на русском о самой программе максимально
подробно