Если мессенджер для андроид то существует спец. софт для проверки открытых, ожидающих и установленных приложениями соединений на защиту от mitm-вектора непосредственно процесса обмена ключами и соединением (!!!главное слово остается все равно за устройством, его базовыми политиками подключений и типом текущего соединения в целом!!). Но митм такая штука вектор на шаг влево/вправо и уже атакапрокатывает поэтому отдельно взятая защита софтверных каскадов занятие бесполезное (ИМХО)..
P.S.: приложения найдете в google play market по запросу "mitm"; "mitm test".
