Александр

Разумеется всё зависит от конкретного проекта или задачи сервера. В некоторых случаях можно вообще никогда не обновлять. Но всё же обновляться лучше регулярно, главное чтобы ничего не ломалось, а для этого сперва надо тестировать/обкатывать.
Вот типичный пример, с которым я сталкивался в том или ином виде. Допустим есть сервер с одним крупным проектом или кучей мелких сайтов, которые создавались лет 5 назад или ранее. На них ничего не обновлялось и используется версия php 5.1-5.2. Попытка обновиться хотя бы до 5.3 во-первых вызвала трудности обновления сервера (стояла убунту 8.04 со своими какими-то неведомыми настройками), во-вторых, при тестировании на новой версии часть веб-проектов не завелась, одни баги лечились легко, а другие были порыты где-то в недрах древних CMS. В итоге пришлось делать вторую чистую виртуалку и переносить то, что можно было перенести.
Чтобы подытожить, в результате отсутствия своевременных обновлений была потеряна куча времени. Если бы миграция на новые версии происходила постепенно, то трудозатраты были бы распределены более равномерно. Я говорю и о серверном софте, и проектах.
Ну а ставить заплатки это вообще не обсуждается.

Дарю универсальный конфиг для кучи проксируемых черех nginx доменов c автоматическим редиректом доменов с www на без www. Сервер на Убунту.

nginx.conf

user www-data;
worker_processes 1;
pid /var/run/nginx.pid;

events {
	worker_connections 4096;
	multi_accept on;
}

http {


	sendfile on;
	tcp_nopush on;
	tcp_nodelay on;
	keepalive_timeout 65;
	client_max_body_size 100M;
	types_hash_max_size 2048;

	server_names_hash_bucket_size 64;

	include /etc/nginx/mime.types;
	default_type application/octet-stream;


	access_log /var/log/nginx/access.log;
	error_log /var/log/nginx/error.log;


	gzip on;
	gzip_disable "msie6";

	gzip_vary on;
	gzip_proxied any;
	gzip_comp_level 5;
	gzip_buffers 16 8k;
	gzip_http_version 1.1;
	gzip_types text/plain text/css application/json application/x-javascript text/xml application/xml application/xml+rss text/javascript;

	map $host $host_wo_www {
		default $host;
		~^www\.(?P<wo_www>.+)$ $wo_www;
	}
	include /etc/nginx/conf.d/*.conf;
	include /etc/nginx/sites-enabled/*;
}

В sites-enabled/default

server {
	listen 80;
	server_name ~^(?:www\.)?(?P<host_wo_www>.+)$;
	server_name_in_redirect	off;
	resolver	127.0.0.1;

	access_log	/var/log/httpd/$host/access.log;
	location	~* \.(?:jpe?g|gif|png|ico|css|zip|tgz|gz|rar|bz2|dic|xls|exe|pdf|ppt|txt|tar|mid|midi|wav|bmp|rtf|js|swf|flv|mp3)$
	{
		root	/var/www/$host_wo_www/www;
		access_log off;
		expires	30d;
		add_header Pragma public;
		add_header Cache-Control public;
	}

	location / {
		root	/var/www/$host_wo_www/www;
		index	index.html index.htm index.php;
		access_log	off;
		proxy_pass http://127.0.0.1:8081;
		proxy_set_header X-Real-IP $remote_addr;
		proxy_set_header Host $host;
		proxy_set_header X-Forwarded-For $proxy_add_x_forwarded_for;
	}
}