По умолчанию после установки ОС Windows Server доступно только 2 одновременных подключения к удалённому рабочему столу (RDP).
Более того, эти 2 подключения могут использоваться только для настройки и администрирования сервера. Если вы или ваши сотрудники работают с сервером как с обычным ПК, запуская на нём Word, 1С и т.п., то даже если подключение всего одно, то вы обязаны для данного подключения приобрести одну лицензию RDP (если 5, то соответственно 5 лицензий).
Вот вменяемая инструкция по шагам для установки и настройки сервера лицензирования RDP (Клиентские лицензии служб удалённых рабочих столов RDS CAL): https://vps.house/help/rdp_rds_cal
После того как всё сделаете и настроите, сможете первые 120 дней в тестовом режиме использовать любое количество одновременных подключений. По истечению этого срока либо купите/арендуйте требуемое количество лицензий, либо сервер лицензирования удалите (будет снова доступно 2 администраторских соединения).