Возможно, вам бы упростило жизнь (не только в этом конкретном случаем) добавление м2м связи модели юзера самой на себя по типу
class User:
    ...
    subscriptions = models.ManyToManyField('self', related_name='followers', symmetrical=False)
тогда было бы
def get_is_subscribed(self, obj):
    return self.context['user'] in obj.followers.all()
   # или obj.follower.filter(id=self.context['user'].id).exists()
если модель Follow всё ещё нужна как промежуточная таблица - можно добавить атрибутом through в ManyToManyField