koriaf

Если интересна именно веб-разработка — начинайте сразу с какого-нибуь фреймворка, Django, например. Изучение можно начинать с документации на её сайте, там отличные примеры.

Если интересен сам язык, то проще запускать скрипты прямо из консоли и экспериментировать со структурой языка, а уже потом заниматься вебом.

Во времена моего изучения языка хорошей книжкой было Beginning Python — From Novice To Professional (2005).

Составьте список наиболее вероятных технологий и почитайте вводную к каждой. Создайте малюсенький проект в каждой. И там видно будет, к чему душа лежит.

Базы данных. Принципы работы и, как указал предыдущий оратор, оптимизации.
Книжки советуют, сам не читал (хотя как минимум вторую стоило бы):
Мартин Фаулер, «Шаблоны корпоративных приложений»;
Cтив Макконнелл, «Совершенный код»;
Джеф Раскин, «Интерфейс: новые направления в проектировании компьютерных систем».

Advanced-level книжки по используемому языку.

В плане профессионального роста удобно работать с людьми, старше-умнее-опытнее тебя.

Далеко не во всех институтах, где учат программистов, дают полезные в профессии навыки. Я, студент-разгильдяй, научился в институте сдавать, а не делать. Сдавать что получится. И мне в большинстве веб-задач нисколечко не требуются фундаментальные данные там знания. Разве что логика, чтобы оптимизировать разросшиеся выражения в условиях.