ИМХО: лучше получать сертификацию сразу на новые версии, если не ошибаюсь на вещи типа Win2k3/8 нет доступных экзаменов в тестовых центрах и данные линейки сертифкации помечены как deprecated (
https://www.microsoft.com/en-us/learning/exam-70-6... например)
Насколько я знаю для каждой версии Win Server номера экзаменов отличаются