Как разобраться с WSUS windows server update services?

У меня очень похожая ошибка была, когда кроме WSUS на сервере были ещё службы, которые занимали порты WSUSa
Может в этом дело?

Решил тем, что переназначил порты этих служб.

Ещё как вариант решения - поднять WSUS на нулевом сервере, например в виртуалке и посмотреть будет ли тоже самое

Как разобраться с WSUS windows server update services?

А покажите, что у вас по:
netstat -na