На мой скромный взгляд, упор все-таки следует сделать на принципы организации времени, и уже во вторую очередь подбирать инструменты. Известно, что некоторым (и весьма занятым людям) будет достаточно простого блокнота. Сам я в результате продолжительной эволюции сошелся к 2 онлайн почтовым ящикам (google с разноцветными звездочками), простому TODO-приложению на смартфоне (можно синхронизировать с Google Tasks), и листку бумаги на рабочем столе. Ниже процесс расписан чуть более подробно. Конечно, он может совершенно не сгодиться для вашего случая, но будет здорово, если сгодятся хотя бы отдельные элементы.
1. Чтобы не утонуть в потоках задач, следует развести их в пространстве и во времени. Так, следует иметь минимум 2 почтовых ящика: один рабочий, и второй личный. Ни в коем случае не следует присодинять их оба к одному Outlook. Вообще не следует пользоваться Outlook :) На работе (и только на ней) происходит работа с рабочим ящиком (и только с ним). Соответственно дома (и только там) вы взаимодействуете с личным ящиком. Вероятно совет покажется странным, но все-таки стоит его попробовать — как правило продуктивность возрастает. Вырабатывается рефлекс сосредотачиваться на задачах, соответствующих обстановке.
2. В почте, если это gmail, достаточно настроить использование разноцветных звездочек — методология использования цветов выработается сама собой. Например так: красный — ответить срочно, желтый — не срочно, синий — держать на контроле.
3. Для разнообразного спама (оповещения, рассылки, уникальные предложения) лучше вообще завести отдельный ящик. Например тот, что вы используете для регистрации на сомнительных сайтах. Если вы все-таки сознательно что-то читаете, лучше перенаправить это в отдельную папку, и обязательно в обход Inbox — чтобы прочесть в отведенное время.
4. Для всего должно быть свое время. Например для почты — 3 раза в день, каждый раз после еды. Мессенджеры лучше вообще включать только перед митингами. Если вы не сотрудник службы горячей поддержки, вообще крайне не рекомендуется держать тот же Skype включенным. Все, кому действительно что-то нужно, найдут вас по почте или телефону. Их впрочем тоже стоит держать от себя подальше, если вы и вправду собираетесь что-то успеть :)
5. На столе крайне полезен листок бумаги. Туда постоянно попадают отдельные мысли, обещания коллегам, особо важные задачи. В течение дня стоит пользоваться только им, и именно им руководствоваться. Inbox, напомню, очищается только 3 раза в день. Если попадаются «толстые» задачки, то они идут либо на бумажный листок, либо помечаются звездочкой.
6. Для серьезных рабочих задач конечно же используется трекер. Но в трекере полезно смотреть только на текущую итерацию (все в курсе про agile?). И то, смотреть туда нужно лишь раз в день, во время утреннего кофе, отбирая себе задачи на бумажный листок.
7. На телефоне (или в кармане) полезен простой TODO-лист или текстовый файлик, куда попадают мысли, которые еще не стали письмом кому-то, задачей в уже полноценном трекере или надписью на бумажном листке.
8. Долгосрочные домашние проекты и личные цели можно хранить в Google Docs в виде таблиц вроде Excel, отсортированными по приоритету или срочности.
Итого, 2 gmail и листа бумаги (+полновесный трекер и google docs) может быть вполне достаточно для личной самоорганизации. И мне очень вас жаль, если вам нужно держать свой Skype зеленым постоянно :)