Да, нужно все знать, без сетей и БД никуда.
Линукс(ту же убунту) лучше ставьте сразу на саму машину как основную систему(но раньше сделайте бекап выжных данных), быстрее научитесь.
Начните с простого администрирования(а то и пользования\настройки линукса).
Да, докер шикарная штука, поможет сэкономить кучу времени и во время обучения и после, если сначала уделить внимание ему.