1. Поддомены с названиями городов помогут в SEO-продвижении в отдельных городах. Для каждого города нужно будет указывать свои адреса офисов. Можете попробовать вместо офисов указать пункты выдачи заказов.
2. Думаю, вы замучаетесь проводить анализ эффективности по отдельным счётчикам. К тому же, если брать статистику по отдельным городам, посещаемость будет маленькая и это ещё сильнее усложнит вам анализ.
