Игорь

Добавьте счётчик в цикл.

counter = 0

while byte:
    print(byte)
    byte = file1.read(1)
    counter += 1

print(counter)

Я работаю с pyTelegramBotApi и реализую следующим образом:
if message.text == '1' or message.text == '3':
bot.send.message(message.chat.id, text='Hello')
т.е. Если в тексте сообщения пользователя содержится та или иная информация - бот реагирует на неё соответственно.