1. Зачем обрезать картинки? Если это фото, то не обрезайте, храните и показывайте как есть.
2. Зависит от нагрузки на сайт, географической распределённости аудитории сайта, бюджета.
Что вы подразумеваете под облаком?
Если у вас широкая географическая распределённость (вся Россия, несколько стран, весь мир), то можно подумать о хранении в CDN
Если узкая - один город или область, то можно хранить вместе с сайтом.
