Дмитрий Лебедев

There was an error while trying to load the gem 'less-rails'. (Bundler::GemRequireError)
Gem Load Error is: uninitialized constant V8::JSError

Пару лет назад была проблема в том, что RubyInstaller не хотел работать с V8 — движок JavaScript.
Вот и у Вас ругается, что на загрузке гема less-rails вылетает ошибка, мол не знаю че такое V8.

Как вариант попробовать загрузить gem 'therubyracer', platforms: :ruby

Выдержка с https://github.com/joliss/jquery-ui-rails

Warning: This gem is incompatible with the jquery-rails gem before version 3.0.0! Strange things will happen if you use an earlier jquery-rails version. Run bundle list to ensure that you either aren't using jquery-rails, or at least version 3.0.0 of jquery-rails.

bundle exec rake assets:precompile RAILS_ENV=production ?