Делайте как вам удобно, хоть 30 css файлов. В любом случае верным дальнейшим действием будет компоновка их всех в один, минификация/углификация при помощи одной из многих js библиотек.
Я слышал этим занимаются сборщики, типа grunt, gulp, webpack. Но не утверждаю :)