Канеш ваще без понятия как там ваш телеграмм бот устроен, но когда тебе нужно создать так много объектов - сделай маппинг, например callback_data_to_text_map, обходи в цикле, создавай объекты, сохраняй их в другой маппинг callback_data_to_button_obj_map.
А дальше, на сколько я понимаю, в хэндлере коллбэка по callback_data можно будет получить объект кнопки из соответствующего маппинга и делать что захочется
Добавь слипы на пол секунды и после этого вызывай is_alive()
Чтобы второй раз start() запустить создавай новый объект Process
Когда захочется чего-то посложнее, то почитай про очереди и сигналы
А дальше, на сколько я понимаю, в хэндлере коллбэка по callback_data можно будет получить объект кнопки из соответствующего маппинга и делать что захочется