Andrei Ramanchyk

Вот этого в коде быть не должно. Если вы прочитаете документацию, то увидите, что в режиме отладки эта строка не нужна.

urlpatterns += static(settings.STATIC_URL, document_root=settings.STATIC_ROOT)

А вот эту строку желательно бы обернуть в if settings.DEBUG:, так как на production она не нужна.

urlpatterns += static(settings.MEDIA_URL, document_root=settings.MEDIA_ROOT)

Вместо этого:

{% load static %}
{% load staticfiles %}

официальная документация говорит писать:
{% load static from staticfiles %}

Пользователь в шаблонах доступен как user, писать request.user необязательно, и это тоже описано в документации.

Вообще, не замечаю ошибки, проверьте, что файл у вас реально находится по заданному местоположению. И читайте документацию, более подробной документации, чем у Django нигде не видел. Там есть ответы на все вопросы, причем очень понятные и подробные.

Такова логика организации проекта в Django. Вполне разумная, надо заметить. Каждый app должен содержать в себе свою статику. И на этапе разработки отображается статика как раз из app'ов. В продакшене же командой collectstatic статика из каждого отдельного app'а копируется в STATIC_ROOT и раздаётся боевым сервером оттуда.

Маршрут url(r'', HomeView.as_view(), name='home'), подходит для любого url, поэтому перекрывает все идущие после него, в том числе начинающиеся с /media/. Измените его на r'^$'.