Лучше уточнять что от Вас хотят, начать с вопроса - растр или вектор. После чего уже появится определённая свобода с выбором инструментов.
Если печать на футболках или магнитах, часто требуют растр. Собственно рисовать можно в чём угодно, в том числе и в векторе, потом просто растеризуя под указанный размер.
Из хороших программ навскидку приведу Paint Tool SAI (маленькая мега-вещь), Corel Painter (не путать с DRAW), но есть любители помалякать прямо в Photoshop.