Сортировка в Laravel 5.2?

Из вашего запроса видно что ларавел корректно составил Sql выражение для вашего кода. если данные не сортируются по вычисляемому полю listings_count то возможно проблема в БД которую вы используете, упростите запрос до

$query->leftJoin("listings","listings.user_id","=","users.id");
return $query
    ->selectRaw('users.*, count(listings.id) AS `listings_count`')
    ->groupBy("users.id")
    ->orderBy('listings_count', 'DESC');

и проверьте результат