Почему директива ng-mouseenter не срабатывает на созданные директивой ng-if элементы?

Вместо формы ответа лучше используйте функцию комментирования других ответов. В данном случае это было бы и удобнее и правильнее. А еще неплохо было бы набросать рабочий пример вашей проблемы на каком-нибудь jsbin или подобном сервисе, с которым можно было бы поэкспериментировать.

Как задать box-shadow для image, если его перекрывает div c background?

mortyyyyy: потому, что псевдоэлемент ::after только таким образом может быть абсолютно спозиционирован относительно элемента с классом .shadow.

Как задать box-shadow для image, если его перекрывает div c background?

А зачем, собственно, нужна такая сложная система z-index'ов?

Как выполнить действие по клику ВНЕ определённой области?

Иван Волков: только этот отказ от "экономии на спичках" развращает разработчиков, и потом даже на вполне сильном железе открываешь какой-нибудь сайт, а он тормозит нещадно. Я вполне понимаю, что опытный разработчик может сделать и так и эдак в зависимости от ситуации, но начинающим все же полезно знать разные варианты, и понимать их плюсы и минусы.

Как выполнить действие по клику ВНЕ определённой области?

Иван Волков: я все же придерживаюсь варианта с остановкой всплывания события хотя бы потому, что использование .closest() во-первых усложняет читабельность кода, т.к. требует писать длинное условие при наличии большого количества элементов, а во-вторых лишний раз использует поиск элементов в дереве.