Это известная проблема. Начиная с версии 13.3.1 в ios на железо не грузятся подписанные персональным (бесплатным) сертификатом проекты, содержащие любые динамические фреймворки, в т. ч. Flutter. Ябло пока молчит. Варианты решения проблемы:
1. Подписывать проекты сертификатами из платного аккаунт разраба ябла.
2. Обойтись эмулятором.
3. Откатиться на версию 13.3 и ниже.
Других вариантов нет.
Более подробно по ссылке:
https://github.com/flutter/flutter/issues/49504