Клудфлэйр подписывает все своим сертификатом, что у вас настроено на сервере вообще не сильно важно. Клудфлэйр сам работает по принципу похожему на mitm, он получает данные от вас по защищенному или незащищенному каналу и отправляет конечному пользователю подписанную своим сертификатом инфу.
Сертификат будет работать так, как он собственно выдан и подписан. Есть мультидоменные сертификаты, есть для одного домена, есть вайлдкард и т.д. Self-signed барахло это вообще отдельная история.
