От слова скорее всего никак. И даже дело не в операционке. Как только вы выходите в интернет провайдер в курсе о ваших передвижениях, при необходимости вас идентифицируют по МАС и Hardware ID, если МАС еще можно подменить то с остальными железками практически не реально. Многие сейчас скажут что VPN в помощь, да остаётся VPN и TOR, хотя первый вариант не очень надежный. Бесплатные при хорошем "наезде" сливают данные хотя пяткой в грудь себя бьют что всё приват, платные сразу предупреждают в пользовательском соглашении "что в случае чего они поделятся данными с правоохранительными органами". Остаётся Tor, но уверен что вы тоже прекрасно знаете что через него не очень комфортно работать. Поэтому мне кажется что анонимность в сети вещь призрачная, хотя может ошибаюсь. Есть еще Tails для анонимности но я не изучал этот вопрос да и вас интересует Windows.
