Насколько сложно реализовать теллеграм чат бота с подвязанной платежкой?

ErrrikMartinez, зависит от деятельности и объема платежей. Для большинства случаев будет достаточно самозанятости. Оформляется в пару кликов. Затем заключить договор, например, с юКассой.