Если важен результат и процесс разработки, то фласк. Если шмяк-шмяк и готово, то джанга. Фласк удобен в простых приложениях и легко расширяется до сложных. Компоненты джанги отстают от оных фласка. Шаблонизатор и ОРМ в первую очередеть. Фласк это явно и прозрачно, т.е. pythonic style. Джанга завоевала популярность скоростью разработки, как цмску установил, настроил и готово. В отличии от фласка, джанга это фреймворк во всех смыслах этого слова, что удобно для работодателей — меняй разработчиков как перчатки и проблем не знай. Фласк имеет гибкую архитектуру, что даёт свободу и возможности разработчику, поэтому и на конвеер сложнее поставить.