Как думаете, что возвращает :
os.path.dirname(__file__)
Оно вернёт местоположение файла settings.py, который лежит на уровень выше от static.
В итоге вы получите директорию, которая находится как бы в директории вместе с файлом settings.py, и она как бы сильно отличается от нужной.