Алексей Пьянов

Очевидно приложение идёт само на себя не через сервер с nginx, а напрямую, так что вы ошибаетесь, когда пишете, что сертификаты на проде и тесте не нужны - получается, нужны и нужно их обновлять.

как-то так:
location /wwd/ {
rewrite ^ https://site.com/www/index.jsp permanent;
}

По апачу я бы сделал не в настройках хоста, а реврайтом в .htaccess.
Для nginx - через location:
location /catalog/ {
root /home/user/web/site.ru/public_html/my/xxx
....
}

Там, насколько я помню, кешируется не отдача HTML, а статика (js, css, картинки). Так что смело можно ставить хоть неделю. Но лучше мне не верить, а уточнить, как именно конфиг меняется после этой галочки.

А как Вы разворачивали его у себя для разработки? Так же и на хостинге разворачивать.
Если это shared хостинг, то просто по FTP копируете файлы в каталог public_html (или как он у хостера называется) и импортируете дамп базы данных (если используется).
Если у Вас собственный сервер, то, конечно, всё необходимое придётся сначала поставить и настроить, это уже одним ответом не покрыть. Классическое и до сих пор широко используемое окружение - веб-сервер Apache (возможно, с nginx как фронтэндом), PHP для приложений, MySQL для базы данных. Дальше уже начинаются варианты в зависимости от потребностей: кто-то Apache не использует, а с Nginx передаёт запросы напрямую в PHP (с помощью php-fpm), кто-то вместо MySQL использует другие БД, кто-то вместо PHP использует другие языки и т. д.
В общем, Ваш вопрос слишком общий, лучше всего будет уточнить, что именно вызывает сложности, и задать вопросы конкретно по этим темам.