Взять например, Wp Recall (личный кабинет) + ACF (acf_form для загрузки файла и оформления заказа) + custom post types (каждый заказ это по факту кастомная запись, которая создается при сабмите формы из acf_form) + платежный шлюз.
Платежный шлюз может быть разным. Либо используйте API того сервиса, с которым хотите интегрироваться и напишите свое решение. Либо если для этого сервиса имеются готовые плагины, то подберите подходящий для вас. Например, возможность выставлять счет клиенту по почте (invoices).
Другой вариант - использовать woocommerce.
