Вполне можно. Отправить через бот сообщение в телегу, если не требуется приём сообщений от пользователя, можно даже через curl/wget. Вопрос стоит, как собрать в одном файле все требуемые тебе события.
Можно начать с чего-то вроде этого (код только передаёт общую идею, не гарантирую, что он сходу заведётся)
#!/bin/bash
FILE=тут/файл/который/мониторишь
TOKEN=ТУТ_ТОКЕН_БОТА
CHATID=ТУТ_НУЖНЫЙ_CHAT_ID
send() {
# тут реализуешь отправку сообщения, которое лежит в $1
curl -X POST \
-H 'Content-Type: application/json' \
-d '{"chat_id": "$CHATID", "text": "$1", "disable_notification": true}' \
https://api.telegram.org/bot$TOKEN/sendMessage
}
while read line; do
#тут проверяешь строку на соответствие регулярным выражениям, и шлёшь сообщение
[[ "$line" =~ 'logged in' ]] && send "User logged in"
[[ "$line" =~ 'logged out' ]] && send "User logged out"
done <<(tail -f $FILE)
